История Raintime началась летом 1999 года с идеи клавишника Claudio Coassin, гитариста Matteo Di Bon и барабанщика Matteo Barzan создать группу. Концепция Raintime в то время достаточно сильно отличалась от того, что они делают ныне. Dream Theater служили основным источником вдохновения, что и привело музыкантов к стилистике progressive metal. Первый состав включал Claudio Coassin (клавиши), Matteo Di Bon (гитара), Matteo Barzan (барабаны), Francesco Rossi (гитара) и Michele Colussi (бас). Вскоре они решили записать демо cd "Jump In The Past" (полностью инструментальный). Но проблемы были не за горизонтом. Барабанщик Matteo решил покинуть коллектив. Его заменил Enrico Fabris. Благодаря его участию, Raintime сменили стиль на более агрессивный и резкий heavy metal. Другой важной новостью стало то, что Claudio решил попробовать свои силы перед микрофоном, сделав свой вклад в построение нового Raintime. Осенью 2002 года Francesco ушел из группы, чтобы играть музыку в другом стиле. Его место занял Giovanni Buora. После этого Raintime отправились в New Sin Audio Design studios, чтобы записать первый полноформатный альбом. В дальнейшем группе очень помог гитарист Carlo Nadalin. Он играл на нескольких концертах и помогал записывать альбом "Tales from Sadness" в течение лета 2004 года. Raintime получили хорошие предложения от лейблов и остановили свой выбор на Arise Records и Intromental Management, оформление альбома делал Mattias Norén. После долгого поиска Raintime нашли нового гитариста: Luca Michael Martina.